Veel moleculen kunnen voorkomen in twee spiegelbeeldvormen. Wageningse onderzoekers hebben een methode ontwikkeld om de spiegelbeelden van elkaar te scheiden.


Voor scheikundigen is het scheiden van de twee spiegelbeelden van een molecuul vaak lastig. Veel verbindingen komen in de natuur slechts in één spiegelbeeldvorm voor, zoals aminozuren, terwijl een chemische synthese een mengsel van de twee spiegelbeeldmoleculen oplevert. Die moleculen hebben dezelfde massa, dezelfde zuurheid en – afgezien van de spiegeling – dezelfde vorm. Onderzoekers van Organische Chemie en van Proceskunde in Wageningen hebben een methode ontwikkeld, waarmee ze de spiegelbeelden van aminozuren en andere verbindingen kunnen scheiden. Theo de Bruin promoveert op 28 juni op zijn bijdrage aan dit onderzoek, dat is gefinancierd door de NWO-stichting STW.

De oplossing voor het scheiden van spiegelbeeldmoleculen vormen kleine vetbolletjes. Die bestaan uit moleculen met een lange, waterschuwe staart en een kleine polaire, waterminnende kop. De onderzoekers lieten allereerst het in vet oplosbare cholesterol reageren met een spiegelbeeldvorm van het aminozuur glutaminezuur. Vervolgens lieten ze de ontstane verbinding oplossen in de vetbolletjes. Daarbij steekt het glutaminezuur aan de buitenzijde uit en kan het een binding aangaan met andere aminozuren, mits ze de juiste spiegelvorm hebben. Als de Wageningse onderzoekers nu allerlei aminozuren langs de micellen laten stromen, blijft de ene spiegelvorm aan de micellen plakken en verdwijnt de andere spiegelvorm door een filtratiemembraan waardoor geen micellen kunnen passeren.

Deze scheidingsmethode blijkt zelfs op grotere schaal te werken. Voor fabrikanten van pesticiden, medicijnen of voedingsmiddelen vormt het daarom een interessante techniek. Volgende stappen in de ontwikkeling van de stereospecifieke scheidingsmethode zijn het hergebruik van de micellen en een nog hogere precisie.

Erick Vermeulen